Leia primeiro:
http://blogs.msdn.com/sprague/archive/2007/01/18/java.aspx

Só comentando. A história é interessante, mas não pelo fato de que o cara se ferrou tentando prever as vendas do iPhone. Mas pelo fato de como é incrível a maneira da Apple tratar os seus negócios.
Eles não deram suporte ao Java porque sabiam que é uma tecnologia “falida”. Eles sabem que o Flash ou até mesmo o Silverlight (farinha do mesmo saco) são tecnologias engessadas. Difíceis de tratar. Por isso eles optaram em cair de cabeça nos Padrões Web.

Interessante notar também a abordagem do Steve Jobs sobre o YouTube e outros serviços que estão em foco.
Nesse artigo (http://pogue.blogs.nytimes.com/2007/01/13/ultimate-iphone-faqs-list-part-2/) há o seguinte diálogo:
Jobs: “Java’s not worth building in. Nobody uses Java anymore. It’s this big heavyweight ball and chain.”
Markoff: “Flash?”
Jobs: “Well, you might see that.”
Markoff: “What about YouTube–”
Jobs: “Yeah, YouTube—of course. But you don’t need to have Flash to show YouTube. All you need to do is deal with YouTube. And plus, we could get ‘em to up their video resolution at the same time, by using h.264 instead of the old codec.”

Muita gente vê a tecnologia como um complicador. Principalmente nós os desenvolvedores. Pensar fora da caixa é essencial.
Ele simplesmente ignorou a tecnologia - no caso o Flash - e se focou no negócio. Ele queria colocar o YouTube no iPhone, e colocou da maneira Apple de ser.

O ponto de vista do pessoal do Liquidicity é interessante também. Vale dar uma lida.